El fútbol del Chelsea en la década de 1950 creó una gloria de corta duración. En 1955, el Chelsea ganó por primera vez el Campeonato de Primera División, el nivel más alto en ese momento, pero el equipo descendió poco después. En 1970, el Chelsea llegó a la final de la Copa FA. El rival era el Liverpool, pero el Chelsea aprovechó la oportunidad para distraerse con su rival en las semifinales de la Copa de Europa. Derrotó al rival 2-1 en la final y ganó la Copa FA por primera vez en la historia. Al año siguiente, el Chelsea se enfrentó al Real Madrid en la final de la Recopa. Al final, Chelsea derrotó a sus oponentes y ganó el campeonato, convirtiéndose en el cuarto equipo inglés en ganar la Recopa de Europa después de Tottenham, West Ham y Manchester City. Pero luego la economía del club también entró en crisis, cayendo dos veces a la categoría B en 1975 y 1979. No fue hasta que Bates se hizo cargo del Chelsea en 1982 que la situación económica del club poco a poco fue encaminándose y volvió a la primera categoría en 1984. En 1988, el Chelsea volvió a descender, pero al año siguiente regresó a Primera División. El Chelsea llegó a la final de la Copa FA en la temporada 1993/1994, pero perdió ante el campeón de liga Manchester United. En la temporada 1996/1997, Gullit llevó al Chelsea a ganar nuevamente la Copa FA. También se convirtió en el primer entrenador extranjero en ganar la Copa FA. En la temporada 1997/1998, el Chelsea ganó tanto la Copa FA como la Recopa de Europa. En febrero de 1998, Gullit fue despedido del club y sucedido por Vialli, quien inmediatamente terminó tercero en la Premier League en la temporada 1998/1999. En 2000, el Chelsea ganó la tercera Copa FA de la historia. Abramovich compró oficialmente el Chelsea Football Club a Bates en 2004. Ranieri terminó segundo en la Premier League en la temporada 2003/2004 e históricamente alcanzó las semifinales de la Liga de Campeones.
En la temporada 2004/2005, el Chelsea invitó a José Mourinho, el loco portugués que llevó al Oporto a ganar la Liga de Campeones en la temporada 2003/04. Los Blues ganaron la Copa de la Liga y la Premier League antes de lo previsto y volvieron a dominar en la siguiente temporada 2005/2006. La temporada pasada, el Chelsea ganó la Copa FA y la Copa de la Liga a pesar de terminar segundo en la liga.
Honores del equipo
Campeonato de la Premier League: 3 veces (1955, 2005, 2006)
Campeonato de la Copa FA inglesa: 4 veces (1970, 1997, 2000, 2007).
Campeonato de Copa de la Liga Inglesa: 4 veces (1965, 1998, 2005, 2007).
Campeón de Inglaterra Charity Shield: 3 veces (1955, 2000, 2005)
Vencedor de la Copa de Europa: 2 veces (1971, 1998)
Campeón de la Supercopa de Europa : 1 vez (1998)