Ácido o-nitrobenzoico>ácido p-nitrobenzoico>ácido m-nitrobenzoico>ácido benzoico
Debido a los enlaces de hidrógeno, el o-nitrofenol puede formar un enlace de hidrógeno cíclico de seis miembros, el El hidrógeno que estabiliza el grupo hidroxilo no se ioniza fácilmente, por lo que se reduce la acidez. Si el ácido o-nitrobenzoico forma un enlace de hidrógeno, será un anillo de siete miembros, que es inestable, y el grupo nitro tiene un fuerte *yugo y un efecto aceptor de electrones inducido sobre el grupo ortocarboxilo, haciendo que el grupo carboxilo sea más Se ioniza fácilmente, por lo que es ácido.
La acidez del ácido p-nitrobenzoico es más fuerte que la del ácido m-nitrobenzoico, porque el grupo nitro en la posición para también tiene un efecto de *yugo además del efecto de inducción * del nitro; grupo en el anillo de benceno El efecto **yugo actúa sobre la posición orto-para y casi no tiene efecto sobre la posición meta. Por lo tanto, la densidad de la nube de electrones de la posición nitro-para disminuye y la acidez se vuelve más fuerte, mientras que la meta. -La posición sólo tiene un efecto inductivo.
Información ampliada:
Ácido O-nitrobenzoico, cristal de color amarillo claro, punto de fusión 147-148, densidad 1, 58g/cm3. Ácido m-nitrobenzoico, sólido amarillo claro. Punto de fusión 142 ℃, densidad relativa 1.494. Ácido p-nitrobenzoico, cristal de color amarillo claro, punto de fusión 242 ℃ (sublimación parcial), densidad 1,58 g/cm3, ambos son fáciles de bañar en etanol, acetona, imitación y ligeramente solubles en agua.
El ácido O-nitrobenzoico y el ácido p-nitrobenzoico se producen mediante la oxidación del correspondiente nitrotolueno. El ácido m-nitrobenzoico se produce por nitración directa del ácido benzoico. Se utilizan como materias primas químicas y reactivos analíticos para tintes, medicamentos y pesticidas.
Enciclopedia Baidu-Ácido nitrobenzoico